미국 뉴욕 주에서 출판사를 경영하는 아버지와 미국의 대문호 마크 트웨인(Mark Twain)의 조카인 어머니 사이에서 태어나 문학적 소양을 쌓으며 유복한 어린 시절을 보냈다. 그 후 웹스터는 명문 여자대학교 바사대학(Vassar College) 재학 중 사회빈곤층의 복지에 관심을 가지게 되어 1901년 졸업 후 본격적으로 사회사업에 몸담았다. 웹스터는 특히 불우한 처지 때문에 배움의 기회를 갖지 못하는 어린이들을 안타까워했으며 이런 마음을 담아 〈키다리 아저씨〉를 집필하게 되었다. 유머와 재치로 가득한 이야기 속에 고아들의 처우 문제를 날카롭게 비판한 이 책은 1912년 출간되자마자 큰 인기를 얻었고 미국 사회에 고아 문제에 대한 관심을 크게 불러일으켰다. 작가는 2년 뒤 속편인 〈친애하는 적에게(Dear Enemy)〉를 출판하기도 했다. 진 웹스터는 1916년 딸을 출산한 다음날 40세를 일기로 세상을 떠났지만 그녀의 이름은 〈키다리 아저씨〉와 함께 영원히 기억되고 있다.