1902년 경성학당에 입학
1904년 10월 황실유학생으로 소년반장(少年班長)이 되어, 도쿄[東京]부립중학에 입학했으나 3개월 만에 자퇴하고 귀국1906년 3월 사비로 다시 일본 와세다대학교 고등사범부 지리역사과에 들어가 유학생회보 대한흥학회보(大韓興學會報)를 편집
1907년 와세다대학교 자퇴
1908년 자택에 신문관(新文館)을 설립
1909년 안창호(安昌浩)와 함께 청년학우회 설립위원
1910년 조선광문회(朝鮮光文會)를 창설하여 고전을 간행하고 20여 종의 육전소설(六錢小說)을 발간
1919년 3·1운동 때는 독립선언문을 기초하고 민족대표 48인 중의 한 사람으로 체포되어 2년 6개월형을 선고 받음
1922년 동명사(東明社)를 설립
1924년 시대일보(時代日報)를 창간, 사장에 취임했으나 곧 사임
1925년 동아일보(東亞日報)의 객원이 되어 사설을 씀
1927년 총독부의 조선사편찬위원회 촉탁을 거쳐 위원이 됨
1932년 중앙불교전문학교 강사
1938년 조선총독부 중추원 참의, 만몽일보(滿蒙日報) 고문으로 활동
1939년 일본 관동군이 세운 건국대학(建國大學) 교수
1945년 광복 후 우이동(牛耳洞)에 은거하면서 역사논문 집필에 전념
1949년 친일반민족행위자로 기소되어 수감되었으나 병보석으로 풀려남
1950년 6?25전쟁 때 해군전사편찬위원회 촉탁이 되었다가 서울시사(市史) 편찬위원회 고문으로 추대