| 비밀병기
심화편
1
01
생명의 특성
01
생체 구성 물질
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유기물(organic compound; 탄소를 포함하는 모든 화합물)
(1) 탄소가 생명체의 골격으로 가장 적합한 이유
㉠ 전기음성도가 중간 정도이기 때문에 대부분의 다른 원소와 공유결합 형성이 가능함
㉡원자가전과 4개로서 최대 4개의 공유결합 가지 형성이 가능함
(2) 이성질체(isomer)
분자식이 同一하지만 configuration이 다른 화합물
㉠구조이성질체(structural isomer): 공유결합 배열 자체가 다른 화합물의 관계 ex. pentane과 2-methylbutane의 관계
㉡기하이성질체(geometric isomer): 공유결합 배열은 같지만 이중결합을 중 심으로 한 공간적 배열이 다른 화합물의 관계. cis 이성질체와 trans 이성질체로 구분함
「기하이성질체의 생물학적인 예」
㉢광학이성질체(=광학 이성질체)
ⓐ서로 거울상을 지닌 화합물의 관계
ⓑ좌선성(S; Sinister)과 우선성(R; rectus)이 존재함. 대부분의 경우에 있어 S form은 L form, R form은 D form으로 이해해도 무방한데, 일반적으로 생체 내에서는 둘 중 하나만이 생물학적 활성을 보임
ⓒ일반적으로 당은 R form, 아미노산은 L form 형태임
「광학이성질체의 이해」
ⓐ 거울상 이성질체는 입체형태적으로 포개질 수 없는 물질임
ⓑ RS system에 의한 명명
1. 작용기의 priority: -OCH2〉-OH〉-NH2〉-COOH〉-CHO〉-CH2OH〉-CH3〉-H
2. priority가 가장 낮은 것(예를 들어 ?H)을 멀리 떨어뜨린 상황에서 나머지의 priority를 따짐
3. 생체분자간의 반응은 입체특이적인데 생체의 효소나 기타 단백질은 입체이성질체에 대한 구분능력을 지니고 있음
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작용기(functional group)
「생물학적으로 중요한 작용기 정리」
ⓐ 아미노기(아민): 생체내에서 염기로 작용 ex. 아미노산의 아미노기
「생물학적으로 중요한 작용기 정리 2」
ⓑ 카르복실기(카르복실산): 생체내에서 산으로 작용함 ex. 아세트산(식초)
ⓒ 메틸기(메틸 화합물): DNA나 DNA 결합 단백질에 결합하여 유전자 발현에 영향을 줌, 인식 표지로 작용 (제한효소의 분해 작용에 대한 세균 자신의 DNA 보호 메커니즘) ex. DNA의 methylation: 유전자의 전사율을 감소시킴
ⓓ 카르보닐기(알데히드 or 케톤; 서로 구조 이성질체 관계): 알데히드를 포함하는 당을 알도오소(aldose), 케톤을 포함하는 당을 케토오스(ketose)라 함 ex. glucose(aldose), fructose(ketose)
「생물학적으로 중요한 작용기 정리 3」
ⓔ 설프히드릴기(티올): 산화반응에 의해 설프히드릴기 간에 이황화결합형성하여 단백질의 3차구조 안정화에 기여 ex. 시스테인(Cys)
ⓕ 수산기(알코올): 수산기를 포함하는 분자에 극성을 부여하여 친수성을 띰
ex. 에탄올
ⓖ 인산기(유기 인산): 분자에 음성전기를 부여하며 에너지원로 작용함, 생체 내 주요물질에 결합하여 활성을 조절 ex. ATP(adenosine triphosphate), 글리세롤 인산(세포막 주요 성분인 인지질을 구성)
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고분자 화합물에 대한 서설
(1) 고분자 화합물의 종류
고분자(macromolecule)는 단위체(monomer)라고 불리는 작은 분자들이 공유결합에 의해 연결된 거대한 중합체(polymer)임. 분자량이 1000Da을 보통 넘으며 단백질, 다당류 및 핵산 등이 이에 포함됨
단량체
중합체
중합체 내의 단량체 결합
아미노산
단백질
펩티드 결합
단당류
탄수화물
글리코시드 결합
뉴클레오티드
핵산
인산이에스테르 결합
글리세롤, 지방산
중성지방
에스테르 결합
(2) 고분자 유기물의 기능
에너지 저장, 구조적지지, 보호, 촉매, 수송, 방어, 조절, 운동, 유전정보의 보존 등이 고분자 유기물의 기능에 속하며, 이러한 기능은 단위체 분자의 형태와 서열, 그리고 화학적 성질과 직접적으로 관계됨
(3) 고분자 유기물의 합성과 분해
㉠탈수축합(condensation): 2개의 단위체 분자가 물분자를 잃으면서 공유결합되어 연결되는 반응
㉡가수분해(hydrolysis): 물이 첨가되면서 단위체로 분해되는 반응
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탄수화물(carbohydrate)
(1) 단당류(monosaccharide)
일반적으로 CH2O 단위의 배수인 분자식을 지님
㉠육탄당(hexose): 포도당(aldose), 과당(ketose), 갈락토오스(aldose) 등으로 이성질체의 관계임
㉡ 오탄당(pentose): 리보오스(RNA의 구성성분), 디옥시리보오스(DNA의 구성 성분)
㉢ 사탄당(tetrose): erythorese 등
㉣ 삼탄당(triose): glyceraldehyde 등
「생물학에서 중요한 일부 육탄당 유도체」
ⓐ N-Acetylglucosanine, N-Acetylmuramic acid: 세균의 세포벽 성분(peptidog lycan)을 구성
ⓑ N-Acetylneuraminic acid: 동물 조직에서 많은 당단백질과 당지질의 구성성분으로 발견
ⓒ glucose 6-phosphate와 같은 인산화된 당: 활성화되지만 세포 밖으로의 확산이 어려워짐
(2) 이당류(disaccharide)
2개의 단당류가 O-글리코시드 결합에 의해 형성됨
「환원제로서의 당」
변형되지 않은 포도당은 제2구리 이온(Cu2+)과 같은 산화제와 반응하는데, 그 이유는 열린 사슬 형태는 쉽게 산화되는 자유 알데히드기를 가지기 때문임. 제2구리 이온 용액(펠링 용액)은 포도당과 같이 자유 알데히드나 자유 케톤으로 존재할 수 있는 당들에 대한 간단한 시험법을 제공하는데 반응하는 당을 환원당(reducing sugar)이라고 부르고 반응하지 않는 당을 비환원당(nonreducing sugar)이라고 부름
㉠엿당(maltose): 맥아당이라고도 하며 포도당과 포도당이 중합된 것으로 맥주를 양조하는데 이용되는 성분이며 사람의 경우 maltase에 의해 분해됨
㉡젖당(lactose): 포유동물의 젖에서 발견되어 유당이라고도 하며 갈락토오스와 포도당이 중합된 것으로 사람의 경우 lactase에 의해 분해되고, 대장균의 경우 β-galactosidase에 의해 분해됨 cf. 젖당 불내성(lactose intolerance): 성인에게서 젖당분해효소 결핍으로 나타나는 장애
㉢설탕(sucrose): 포도당과 과당이 중합된 것으로 식물에서의 탄수화물 이동형태이며, 설탕을 구성하는 어느 단당류 성분도 쉽게 알데히드나 케톤으로 바뀌지 않는 비환원당임. 사람의 경우 sucrase에 의해 분해됨
(3) 다당류(polysaccharide)
수백 내지 수천 개의 단당류가 글리코시드 결합으로 연결되어 중합된 고분자로서, 동종 다당류(homopolysaccharide; 한 종류의 당으로 구성된 다당류)와 이종 다당류(heteropolysaccharide; 두 종류 이상의 당으로 구성된 다당류)로 구분함
「동종다당류와 이종다당류의 이해」
ⓐ 동종다당류의 종류: 녹말, 글리코겐, 셀룰로오스, 키틴
ⓑ 이종다당류의 종류: 한천, 펩티도글리칸, 글리코사미노글리칸
㉠녹말(starch; 나선형): 사람이 섭취하는 탄수화물의 절반 이상을 차지하며 식물의 엽록체, 백색체 등에 저장되고 가지가 없는 아밀로오스와 가지가 있는 아밀로펙틴으로 구분함. 아밀로오스와 아밀로펙틴 모두 침샘과 이자에서 분비되는 α-아밀라아제에 의해 빠르게 가수분해됨
ⓐ 아밀로오스(amylose): α-1,4 결합으로 연결된 포도당 잔기들로 이루어져 있음
ⓑ 아밀로펙틴(amylopectin): 30개의 α-1,4 결합마다 약 한 개 정도의 α-1,6 결합을 가지고 있으므로 가지를 친 정도가 더 낮다는 것을 제외하고는 글리코겐과 유사함
㉡글리코겐(glocogen; 나선형): 동물의 간이나 근육 등에 저장되며 amylopectin보다 가지가 더욱 많아서 녹말보다 조밀한 구조를 가지게 됨. 글리코겐의 각 가지는 비환원성 단위로 끝나기 때문에 한 분자의 글리코겐은 그것이 가진 가지 수만큼의 비환원 말단을 가지고 있으며, 환원말단을 하나만 지님. 글리코겐이 에너지원으로 이용될 때 비환원 말단으로부터 한번에 하나씩 포도당 단위가 떨어져 나오게 되며, 따라서 비환원 말단에만 작용하는 분해효소들이 동시에 많은 가지 말단에서 한꺼번에 작용하여 분해를 가속화함
㉢셀룰로오스(cellilose; 직선형): 식물 세포벽의 주성분으로서 특히 줄기, 대, 몸통 그리고 모든 식물체의 목질부에 풍부함. 결합(β 1→4 결합; 녹말이나 글리코겐은 α 1→4 결합)의 성격이 달라 아밀라아제에 의해 분해가 되지 않음. 흰개미의 경우 셀룰로오스를 잘 분해하는데, 그것은 흰개미 창자에 서식하고 있는 공생 미생물읜 Trichonympha가 셀룰라아제(cellulase)를 갖고 있어 셀룰로오스를 분해하기 때문임
「녹말, 글리코겐, 셀룰로오스 구조 비교」
㉣키틴(chitin): N-아세틸글루코사민으로 구성되며 절지동물이나 여러 균류의 세포벽을 구성하는 물질임. 셀룰로오스처럼 긴 섬유질을 만들고 척추동물에 의하여 소화되지도 않음
㉤펩티도글리칸(peptidoglycan): N-아세틸글루코사민과 N-아세틸뮤람산이 β 1→4 결합에 이해 교대로 연결된 이질다당류임. 이러한 선형 중합체가 나란히 놓인 채로 짧은 펩티드에 의해 교차 연결되는데 이 반응은 transpeptidase에 의해 촉매되며 penicillin에 의해 비가역적으로 저해됨. 펩티도글리칸은 단단한 껍질을 형성하여 물의 삼투성 유입에 의한 세포의 팽창과 용해를 방지함 |
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